資金の話でどっちを優先するか、という判断は
実際にバランスシート見ないと私にはわかりませんが：

ウィルを入れてJ1昇格目指すというのは、可能ならそれでもよいような気がします。
ただ、彼が入ることで他の選手(含若手)が萎縮(依存)しないような意識づくりが要りますね。
彼が存分に働けて、
それでいてチームとして彼にべったり依存することなく、
「俺だって……!!」と思える若手(じゃなくてもいいけど)が育つとベストかな。